Windows 2.0

タイル状だった1.0の2年後、Microsoftはほかの環境とおおむね同じ見た目のものを出した。重なるウィンドウ、最小化・最大化ボタン、デスクトップのアイコン、ほとんどの操作に対するキーボードショートカットである。シェルは依然としてファイル一覧のMS-DOS Executiveで、すべてMS-DOSの上で動いた。水面下の目玉は、プログラム同士でデータを渡せるDDE（動的データ交換）だった。1988年春の2.1は2種類あり、Windows/286は上位メモリ領域から少し余分にメモリを引き出し、Windows/386は386の仮想8086モードで複数のDOSプログラムをそれぞれ別ウィンドウで同時に動かした。この技術は後にWindows 3.0を支える。

このリリースを重要にしたのはソフトウェアだった。同時に出たPC版初のExcel 2.0は、Windowsを持たない人のため簡易ランタイム版を同梱し、その後2年でAldus PageMaker、Word for Windows、CorelDRAWが続いた。Appleは1988年3月、2.03がMacintoshの外観を模倣したとしてMicrosoftとHPを提訴し、決着がMicrosoft有利となるのは何年も後のことである。1990年に3.0が出て手柄を持っていったため、2.0単体で思い出す人は少ないが、Windowsが珍品からプラットフォームになったのはここだった。