Windows 2.0

Due anni dopo la versione 1.0 a finestre affiancate, Microsoft pubblicò un ambiente che somigliava più o meno a tutti gli altri: finestre sovrapposte, pulsanti di riduzione e ingrandimento, icone sul desktop e scorciatoie da tastiera per quasi tutto. La shell era ancora l'elenco di file MS-DOS Executive e tutto girava sopra MS-DOS. La novità sotto la superficie era DDE, Dynamic Data Exchange, che permetteva ai programmi di scambiarsi dati. Nella primavera del 1988 arrivò la versione 2.1 in due varianti: Windows/286 recuperava un po' di memoria dall'area di memoria alta, e Windows/386 sfruttava la modalità virtual 8086 del 386 per eseguire più programmi DOS contemporaneamente, ciascuno nella propria finestra, una tecnica che più tardi avrebbe sostenuto Windows 3.0.

Ciò che rese importante la versione fu il software. Excel 2.0, il primo Excel per PC, uscì nello stesso periodo e includeva una versione runtime ridotta di Windows per chi non lo possedeva, e Aldus PageMaker, Word per Windows e CorelDRAW seguirono nei due anni successivi. Apple, letta la notizia, citò in giudizio Microsoft e HP nel marzo 1988, sostenendo che la 2.03 avesse copiato l'aspetto del Macintosh, una disputa che si risolse a favore di Microsoft solo anni dopo. Pochi ricordano la 2.0 per se stessa, perché la 3.0 arrivò nel 1990 e si prese tutto il merito, ma è qui che Windows passò da curiosità a piattaforma.