Doppio DES
Eseguire il DES due volte sembrava un semplice raddoppio, ma non diede la sicurezza sperata.
L'idea era cifrare due volte con due chiavi diverse da 56 bit, ottenendo una lunghezza effettiva di 112 bit. Già nel 1977 Whitfield Diffie e Martin Hellman mostrarono che un attaccante può dimezzare il lavoro: cifra da un lato, decifra dall'altro e confronta i valori intermedi in una tabella. Il costo è circa 256 operazioni invece di 2112.
La soluzione fu il Triple DES, tre passi DES nell'ordine cifratura–decifratura–cifratura. Funzionava, ma era lento, e i blocchi da 64 bit divennero un problema quando si cominciarono a cifrare grandi quantità di dati.