OpenSSL
Главная библиотека TLS и криптографии: открытый код с 1998 года, на ней держится практически весь HTTPS в интернете.
Её используют nginx, Apache, Postfix, OpenSSH и привязки почти всех языков программирования. Кодовая база славится запутанностью и громкими инцидентами: Heartbleed (2014, CVE-2014-0160), CCS Injection, Logjam. После Heartbleed появились альтернативы: BoringSSL (форк Google для внутреннего использования), LibreSSL (форк OpenBSD с чисткой кода), wolfSSL (встраиваемые системы) и минималистичная AWS s2n.
Версия 3.0 (2021) ввела модульную архитектуру провайдеров и поддержку FIPS. Командная строка — openssl s_client, openssl x509, openssl genrsa — это швейцарский нож для отладки сертификатов.