Ross Ulbricht
Fondatore di Silk Road, il primo grande mercato darknet, tradito da un vecchio messaggio su un forum.
Silk Road aprì nel febbraio 2011 come servizio nascosto su Tor, con pagamenti in bitcoin. L'abbinamento rese possibile per la prima volta comprare droga online senza che acquirente e venditore dovessero rivelare chi fossero. Ulbricht gestiva il sito come Dread Pirate Roberts e lo presentava come un esperimento libertario.
L'anonimato resse meglio del suo gestore. Un investigatore dell'IRS trovò i primi post di un utente chiamato «altoid» che pubblicizzava il sito, e in un messaggio successivo lo stesso utente aveva lasciato il proprio indirizzo Gmail. Ulbricht fu arrestato in una biblioteca di San Francisco nell'ottobre 2013 con il portatile aperto e nel 2015 fu condannato all'ergastolo senza possibilità di libertà condizionale. Donald Trump lo ha graziato nel gennaio 2025. Un manuale di OPSEC, scritto perlopiù come elenco di controesempi.