Attaque par le milieu
Une attaque qui rend le double chiffrement presque inutile en travaillant dans les deux sens et en cherchant une coïncidence au milieu.
Whitfield Diffie et Martin Hellman l'ont décrite en 1977 dans leur réquisitoire contre la clé trop courte du DES. En chiffrant deux fois avec deux clés de 56 bits, on s'attendrait à un espace de 112 bits. Mais à partir d'un seul couple clair–chiffré connu, l'attaquant peut chiffrer le clair avec toutes les premières clés possibles, stocker les résultats, puis déchiffrer le chiffré avec toutes les secondes clés jusqu'à ce qu'une valeur intermédiaire coïncide.
Le travail tombe à environ 257 opérations au lieu de 2112, au prix d'une quantité de mémoire énorme. C'est pourquoi le « double DES » n'a jamais existé et que l'industrie est passée directement au 3DES, qui offre environ 112 bits de sécurité effective avec une clé de 168 bits. À ne pas confondre avec l'attaque de l'homme du milieu, qui est une tout autre bête.